有機質(zhì)譜儀在有機合成中的應用

有機合成是一些原料化合物經(jīng)過(guò)一系列有機化學(xué)反應，最后得到所需有機化合物的過(guò)程。為了證明每一步有機化學(xué)反應是否達到預期目的，最終產(chǎn)物是否為所需要的有機化合物，合成產(chǎn)品中有哪些雜質(zhì)（即副產(chǎn)物）都需要進(jìn)行監測。監測的最好方法就是使用有機質(zhì)譜儀。有人擬合成如下結構的化合物：

　　為證明產(chǎn)物是否符合這一結構，作了質(zhì)譜分析。用EI電離得不到分子離子峰，用CI電離可得到分子離子峰，但碎片離子峰很少，無(wú)法判定結構。為此，用DCI的進(jìn)樣方式和EI的電離方式得到該合成產(chǎn)物的DEI 質(zhì)譜圖（下圖）。由分子離子峰（m / e 384）和一些主要碎片離子峰（m / e 325 , 234 , 218, 150 等）, 可以證明該產(chǎn)物符合預定的結構。

　　有人合成了如下結構的有機化合物：

　　對合成產(chǎn)物作了IR 和¹H-NMR分析，證明了該產(chǎn)物所存在的各種官能團。但由于該產(chǎn)物是對稱(chēng)結構，必須作質(zhì)譜分析，以確定分子量。EI電離時(shí)得不到分子離子峰，作DCI電離時(shí)得到該化合物分子量為418，證明了合成物符合預定結構。
　　在有機合成的中間產(chǎn)物監測中，有機質(zhì)譜儀的作用是十分明顯的。如某研究所擬合成一種籠狀冠醚，要歷經(jīng)13 步反應才能得到最終產(chǎn)物。第八步合成的中間產(chǎn)物結構應為：

　　他們得到的中間產(chǎn)物的¹H-NMR 譜和文獻資料完全一致，但下一步的合成卻一再失敗。
經(jīng)質(zhì)譜鑒定，中間產(chǎn)物分子量為565 ，證明第八步合成時(shí)中間產(chǎn)物未發(fā)生閉環(huán)反應（閉環(huán)后分子量應為563）。弄清楚這一問(wèn)題后合成得以順利進(jìn)行。
某廠(chǎng)由甲醚、乙二醛和氨水合成咪唑時(shí)產(chǎn)率很低，為此，將減壓蒸出咪唑后的殘液作了質(zhì)譜分析。用場(chǎng)解析電離得到的質(zhì)譜圖中有以下明顯譜峰：m/e 68 , 148 , 228 , 308 , 388 , 468 , 548；相對應的結構應為
（m / e 68）,
（m/e 148）和

（n=1，2，3，4，5時(shí)m/e相應為228，308，388，468，548）。說(shuō)明在合成咪唑時(shí)，像苯酚和甲醛的縮聚（合成酚醛樹(shù)脂）一樣，發(fā)生了咪唑和甲醛的縮聚反應。根據這一分析結果，改進(jìn)合成工藝，避免縮聚反應的發(fā)生，咪唑的產(chǎn)率就提高了。水活度儀| 邏輯分析儀| 扭力計| 色度計| 硬度計| 諧波分析儀| 張力計| 推力計/拉力計| 折射儀/折射計| 自動(dòng)電位滴定儀